Olive siempre tiene mala suerte: en su carrera, en el amor, en... bueno, todo. Su hermana gemela idéntica, Ami, por otro lado, es probablemente la persona más afortunada  del  mundo.  Su  linda  cita  con  su  prometido  es  algo sacado  de  una comedia romántica (gag) y se las ha arreglado para financiar toda su boda al ganar una  serie  de  concursos  por  Internet  (doble  gag).  Lo  peor  de  todo  es  que  está obligando a Olive a pasar el día con su enemigo jurado, Ethan, quien resulta ser el padrino de boda.

Olive se prepara para pasar las 24 horas del infierno de la boda antes de que pueda regresar a su vida cómoda y desafortunada. Pero cuando toda la fiesta de bodas  se  intoxica  por  comer  mariscos  malos,  las  únicas  personas  que  no  están afectadas  son  Olive  y Ethan. Y  ahora hay una  luna de  miel  con  todos  los  gastos pagados en Hawaii en juego.

Dejando a un lado su odio mutuo por el bien de unas vacaciones gratuitas, Olive y Ethan se dirigen al paraíso, decididos a evitarse a toda costa. Pero cuando Olive se  encuentra  con  su  futuro  jefe,  la  pequeña  mentira  blanca  que  ella  le  dice  está repentinamente en riesgo de volverse mucho más grande. Ella y Ethan ahora tienen que fingir que son los recién casados, y su suerte parece peor que nunca. Pero lo extraño es que a ella no le importa jugar fingir. De hecho, ella se siente un poco... afortunada.